saeid online

دانستنیهای شیمی‌آلی

۱الف) با استفاده از علم ترمودینامیک می‌توان لباسی ساخت که بدن را به موقع سرد یا گرم نماید. برای این کار از PEG یا پلی اتیلن گلیکول CH2-O]n] که گونه‌ای پلیمر است، می‌توان در ساخت نوعی پوشاک بهره برد که با بالا رفتن و پایین آمدن دمای محیط، دمای بدن انسان را خود به خود در شرایط مطبوع نگاه دارد.
پارچه‌هایی که به PEG آغشته شده‌اند، بسته به دمای بدن می‌توانند گرما جذب یا آزاد نمایند. هم اکنون این مواد برای تولید لباسهای اسکی، زیرپوشهای گرم و جورابهای بلند به کار می‌روند. ویژگیهای غیرعادی این پوشاک ناشی از تغییر ساختار PEG است که با تار و پود پارچه‌ها آمیخته شده است. جرم ملکولی PEG که برای ساخت لباس به کار می‌رود، در حدود 1000 است.
پلیمرهای PEG را می‌توان به صورت فنرهای مارپیچی بلند در نظر گرفت که میزان کشیدگی آنها با تغییر دما، تغییر می‌کند. در دمای اتاق، حلقه‌های مارپیچی پلیمر شل و سست هستند؛ ولی با کاهش دما، تغییر ساختار می‌دهند و شکل فشرده تری به خود می‌گیرند. با بالا رفتن دما، PEG تغییر شکل‌یافته گرما جذب می‌کند و حلقه‌ها باز می‌شوند. چنین تغییر شکلی با آزاد شدن گرما همراه است و به جرم ملکولی PEG بستگی دارد.
پژوهشگران امیدوارند از این خاصیت برای تهیه نوعی پوشاک آغشته به PEG استفاده کنند که به محض تماس با پوست بدن، از آن گرما بگیرد و آن را خنک نماید. زمان تولید پوشاک مجهز به این گونه سامانه تهویه خیلی دور نخواهد بود.

توضیح: مواد هوشمند می‌توانند محیط و شرایط اطراف خود را درک نمایند و به آن واکنش نشان دهند. هم اکنون فلزات و کامپوزیتهای هوشمند در موارد بسیاری کاربرد و جایگاه خود را پیدا کرده‌اند. برای مثال امروزه از فلزی به نام نیتینول (ترکیبی از نیکل و تیتانیوم) در ساخت قاب عینکها استفاده می‌شود که پس از خم شدن، دوباره به شکل اولیه خود بر می‌گردد. یا در آمریكا لباس سربازان به گونه‌ای ساخته می‌شود که در موقعیتهای گوناگون به صورت هوشمند رفتار می‌كنند؛ چنانچه در فضا مواد شیمیایی پخش شود، مانند ماسك عمل می‌كند یا در صورت بیهوشی سرباز به او شوك می‌دهد!

۲الف) بیشتر پلیمرها رسانای برق نیستند که ناشی از پیوندهای کوالانسی بین اتمها در زنجیرهای ملکولی است.
رزینها برخلاف پلیمرها که بدون بارند دارای ملکولهای بزرگی می‌باشند که دو سر آنها قطبی و دارای بارهای مخالف است، بنا بر این رزینها چسبندگی خوبی دارند.
رزینهای مبادل یون ذرات جامدی هستند که می‌توانند یونهای نامطلوب محلول را با یونهای خود جایگزین کنند. تفاوت رزینهای مبادل یون با الکترولیتها این است که فقط یکی از دو یون رزین، متحرک و قابل جایگزینی است. برای نمونه یک تعویض‌کننده کاتیونی سولفونیک دارای نقاط آنیونی است که کاتیونهایی مانند  +H یا +Na به آن پیوند می‌شوند. به همین صورت یک تعویض‌کننده آنیونی دارای نقاط کاتیونی غیرمتحرکی است که آنیونهایی مانند -Cl یا -OH به آن پیوند می‌باشند. در اثر جا به جایی یونها، کاتیون‌های محلول با کاتیونهای رزین و آنیونهای محلول با آنیونهای رزین تعویض می‌شوند به گونه‌ای که هم محلول و هم رزین خنثی باقی می‌مانند. در اینجا گونه‌ای تعادل جامد(رزین) مایع(محلول) وجود دارد بدون آنکه جامد در محلول حل شود.
یک رزین برای آن که یک تعویض‌کننده یونی مفید باشد باید دارای شرایط زیر باشد:
1) خود دارای یون باشد.
2) در آب نامحلول باشد.
3) فضای کافی در شبکه تعویض یونی داشته باشد به طوری که یونها بتوانند به آسانی در شبکه جامد رزین وارد و یا از آن خارج شوند.
رزینها بر حسب عامل تعویض متصل به پایه پلیمری به چهار دسته تقسیم می‌شوند:
1) رزینهای کاتیونی قوی SAC) Strong acidic Cation)
2) رزینهای کاتیونی ضعیف WAC) Weak acidic Cation)
3) رزینهای آنیونی قوی SBA) Strong basic anion)
4) رزینهای آنیونی ضعیف (WBA) Weak basic anion

رزین‌های قوی در بازه بزرگ PH و رزین‌های ضعیف در بازه کوچک PH مناسبند. به کارگیری رزین‌های ضعیف، سبب صرفه‌جویی در مصرف مواد لازم برای احیا رزین می‌شود. رزین‌های کاتیونی قوی می‌توانند همه کاتیونهای محلول در آب را جذب کنند ولی رزین‌های کاتیونی ضعیف قادر به جذب کاتیونهایی هستند که به قلیاییت آب مربوطند.

نوع قوی:

Ca(HCO3)2 OR MgSO4 + 2 ZSO3H --> Ca2+ + 2 H2CO3 OR Mg2+ + H2SO4

 نوع ضعیف:

 Mg(HCO3)2 OR Ca(HCO3)2 + 2 ZCOOH --> Ca(ZCOO)2 + Mg(ZCOO)2 + 2 H2CO3

مزیت رزین‌های کاتیونی ضعیف در مقایسه با رزینهای کاتیونی قوی بازدهی بالای آنهاست، بنا بر این پساب کمتری در احیا رزین تولید می‌شود. هنگامی که هدف جداسازی همه کاتیونهای آب باشد به کارگیری هم‌زمان رزین کاتیونی قوی و ضعیف اقتصادی‌تر از رزینهای کاتیونی قوی می‌باشد.
رزین‌های آنیونی قوی می‌توانند همه آنیونهای موجود در آب را جذب کنند ولی رزین‌های آنیونی ضعیف قادر به جذب آنیون اسیدهای قوی مانند سولفوریک اسید، هیدرو کلریک اسید و نیتریک اسید می‌باشند. رزین‌های آنیونی ضعیف مقاومتر از رزینهای آنیونی قوی هستند و به همین دلیل در تصفیه آب، رزین‌های آنیونی قوی در پایین‌دست رزینهای آنیونی ضعیف قرار می‌گیرند.

HCl OR H2SiO3 + ZOH --> ZCl OR ZHSiO3 + H2O
HCl OR HNO3 + ZOH --> ZCl OR ZNO3 + H2O

 ۳الف) پاک کننده‌ها
صابون (Soap)
با اینکه همه نمکهای فلزی اسیدهای چرب، صابون هستند، اما تنها نمکهای قلیایی مانند (سدیم و پتاسیم) در آب حل می‌شوند و خاصیت پاک‌کنندگی دارند. نمکهای فلزهای قلیایی خاکی مانند کلسیم و منیزیم در آب حل نمی‌شوند. از این رو صابون‌های معمولی در آب سخت در مجاور یونهای کلسیم و منیزیم رسوب می‌کنند. به این ترتیب صابون خوب کف نمی‌‌کند و خاصیت پاک کنندگی خود را از دست می‌دهد.
نمکهای آلومینیوم اسیدهای چرب نیز در آب نامحلول و در روغنها محلول هستند و از آن در چربیهای نرم‌کننده، رنگ، روغن جلا و ضد آب کردن مواد استفاده می‌شود. نمک اسیدهای فلزهای سنگین مانند کبالت یا مس نیز به عنوان ماده خشک‌کن در رنگهای ساختمانی و جوهر، قارچ کشها و مواد ضد آب استفاده می‌شود.
کیفیت صابون به نوع چربی روغن بستگی دارد و از خالصترین و بی‌بو ترین آنها باید استفاده کرد. مواد افزودنی دیگری هم در فرمولاسیون صابون وارد می‌شوند که عبارتند از: مواد ضداکسیدان مانند تری اتانول آمین اولئات، مواد ضد فساد صابون مانند دی سیانو دی آمیدو سدیم سولفانیلات، روغنهای خوشبو و غیره.
پاک کننده‌های سنتزی (Synthetic detergents)
شوینده‌های سنتزی که امروزه بسیار استفاده می‌شوند، مانند صابون از یک زنجیر هیدرو کربن متصل به نمک یک اسید محلول در آب ساخته شده‌اند. کیفیت پاک‌کننده‌ها به طول زنجیر و نوع هیدروکربن بستگی دارد.
در ساخت این شوینده‌ها از گروههای قطبی مشتق شده از سولفوریک اسید برای جایگزینی کربوکسیلات استفاده می‌گردد که می‌توان آلکیل سولفاتها (ROSO3Na)، آلکان سولفوناتها (RSO3Na) و آلکیل آریل سولفوناتها (R-C6H4-SO3Na) و از مهمترین آنها سدیم لوریل (دودسیل) سولفات (C12H25-OSNa) و سدیم دودسیل بنزن سولفونات (C12H25-C6H4-SO3-Na) را که قدرت پاک‌کنندگی بالایی دارند، نام برد. استرها و آمید اسیدهای چرب نیز که از تورین (H2NCH2CH2SO3H) و ایزاتیونیک اسید (HOCH2CH2SO3H) تهیه می‌شوند، از جمله اولین آنها تلقی می‌شوند.
از سوی دیگر ممکن است با تغییر بار یون فعال در سطح، گروههای قطبی تغییر و اصلاح شوند. یک مثال بسیار معروف از مواد شوینده کاتیونی (invert soaps)، نمک آمونیوم نوع چهارم به فرمول C16H33N(CH3)Br است.
شامپوها از پاک‌کننده‌های سنتزی آنیونی هستند. بیشتر شامپوها دارای فرمول یکسان سدیم لوریل اتر سولفات و تری اتانول آمین لورین سولفات هستند.
اجزای سازنده شامپو
عامل پاک کننده: سبب جدا شدن ذرات چرک و کاهش چربی از سطح مو می‌شود که خود شامل 3 دسته مواد فعال سطحی آنیونی (مانند سدیم لوریل اتر سولفات و تری اتانول آمین سولفات)، آمفوتری (مانند بتاتین کوکو آمیدو پروپیل) و غیر یونی هستند.
عامل تقویت‌کننده کف: مانند بتاتین.
عامل حالت‌دهنده مو: سبب می‌شود مو به آسانی شانه شود و هنگام شانه کردن به هوا بلند نشود.
عامل نگهدارنده: عامل نگهدارنده مو را از مواد ضدعفونی کننده و میکروب کش نگه می‌دارد.
عامل صدفی‌کننده: مانند اتیلن گلیکول که به شامپو حالت و شکل صدفی می‌دهد.
عامل غلیظ‌کننده: مانند نمک طعام.
عوامل رنگی:
حنا: حنا خاصیت ضدمیکروبی دارد و برای رفع بیماری پوستی مناسب است.
بانونی: بانونی خاصیت ضدمیکروبی و ضدقارچی دارد و سبب طلایی جلوه دادن مو می‌شود. همچنین تقویت کننده پوست و مو است.
سدر: سدر برای تقویت مو و دفع شوره سر مناسب است. سدر همچنین ضدعفونی کننده است و مقاومت عفونتهای پوستی را افزایش می‌دهد.
کتیرا: خاصیت تقویتی برای پوست و مو ندارد و برای غلیظ کردن شامپو به آن افزوده می‌شود.

۴الف) نایلونها یا همان پلی‌آمیدها نوعی پلیمر هستند که مقاوت گرمایی ندارند. به کمک فناوری نانو و تهیه نانوکامپوزیت از آنها می‌توان تنها با وارد کردن درصد کمی نانو مواد، مقاومت فیزیکی و گرمایی آنها را افزایش داد. برای بررسی بیشتر در این باره و اطلاع از درجه مقاوت گرمایی، می‌توانید به کتابهای اصول علم مواد مراجعه بفرمایید.

5الف) حامل جوهر خودكار یا روغن کرچك است یا صمغ درخت كاج سفید که رازین نامیده می‌شود و در آب نامحلول است. البته در جوهر، مقدار حلال روغنی بسیار کم است و تنها نقش حامل دارد ولی در رنگ، حلال روغنی حجم زیادی دارد.
ماده رنگی به کار رفته در ساخت جوهرها، از دسته رنگهای آزو می‌باشد. (انواع دیگر این رنگها، برای رنگ كردن لباس و مواد غذایی نیز به کار می‌روند.) برای ساختن یك رنگ آزویك، یك تركیب آروماتیك شامل یك حلقه بنزنی كه یك شاخه NH2 دارد را با نیتریك اسید واكنش می‌دهند. با استفاده از آمینها و فنلهای گوناگون، می‌توان رنگهای بسیار متنوعی از زرد، نارنجی، قرمز، آبی و قهوه‌ای را تهیه نمود.
توضیح: مولكول بیشتر رنگینه‌ها از دو بخش ساخته شده است: بخشی كه رنگ را به وجود می‌آورد و بخشی كه انحلال‌پذیری و خواص رنگرزی را ایجاد می‌كند. بخش رنگی مولكول یك یا چند حلقه بنزنی شامل گروههای عاملی زیر است:

C=C , C=S , C=O , NO2 , C=NH , N=N

گروههای عاملی كه موجب می‌شوند مولكول رنگ به الیاف ماده بچسبد عبارتند از:

COOH , -OH , -NH2

6الف) مواد دودزا در شرایط خاصی مقدار معینی غبار یا دود از خود آزاد می‌كنند بدون این كه كمترین نوری از خود بتابانند. از این ویژگی این گونه مواد برای استتار و اختفا استفاده می‌شود؛ همچنین انواع رنگی این مواد برای علامت دادن به کار می‌‌روند.
مواد دودزا، خود به دو دسته تقسم می‌شوند: 1) دودزاهایی كه در اثر یك واكنش شیمیایی از خود دود تولید می‌كنند. 2) موادی كه با رسیدن به دمای تصعید، دود تولید می‌كنند. بیشتر دودزاهای سیاه و سفید از دسته اولند ولی دودزاهای رنگی به دلیل اینكه امکان تولید آنها در واکنشهای شیمیایی نیست و یا تولید آنها زیان‌آور است، در دسته دوم جای دارند.
در روش دوم اگر گرمای فراهم‌شده بیش از دمای تصعید باشد، ممكن است با تجزیه یا ذوب ماده دودزا، بخشی از آن هدر برود. بنا بر این، تولید گرما باید از طریق مواد دیگری مهار شود. برای مثال پتاسیم كلرات گرامای زیادی تولید می‌كند ولی با افزودن جوش شیرین به آن می‌توان آهنگ تولید گرما را کاهش داد. یادآوری می‌شود که از گرما دادن جوش شیرین، آب، کربن دی اکسید و سدیم کربنات به دست می‌آید:

2NaHCO3 --(heat)--> Na2CO3 + H2O + CO2

برخی از تركیبهای دودزا:
گرد روی، هگزا كلرو اتان و آلومینیم: دود سفید
پنتا اكسید فسفر و فسفریك اسید: دود سفید
پتاسیم كلرات، نفتالن و زغال: دود سیاه
گرد روی، هگزا كلرو اتان و نفتالن: دود خاكستری
تترا كلرید سیلیكون و بخار آمونیم: دود خاكستری
اورا مین، لاكتوز، پتاسیم كلرات و كریوزیدین: دود زرد
اورا مین، لاكتوز، پتاسیم كلرات و آنتیموان سولفید: دود زرد

٧الف) آسپیرین یا استیل سالیسیلیک اسید در اثر استیل‌دار شدن سالیسیلیک اسید در مجاور سولفوریک اسید به دست می‌آید. معادله واکنش به صورت زیر است:

 
OH-C6H4-COOH + (CH3CO)2O ---> CH3COO-C6H4-COOH + CH3COOH

روش کار به این صورت است که 5 گرم سالیسیلیک اسید خشک و 5/7 گرم استیک انیدرید را در یک فلاسک مخروطی کوچک قرار دهید، 3 قطره سولفوریک اسید غلیظ به آن بیفزایید و فلاسک را تکان دهید تا پر شود. روی حمام بخار آب با دمای حدود 50 تا 60 درجه به مدت 15 دقیقه همراه با هم زدن به وسیله دماسنج گرم کنید. بگذارید مخلوط خنک شود و گاهی آن را به هم بزنید. 75 میلی لیتر آب به آن بیفزایید، خوب به هم بزنید و به کمک قیف بوخنر صاف کنید.
آسپیرین یا استیل سالیسیلیک اسید ناخالص را از مخلوطی به حجمهای مساوی از استیک اسید و آب، دوباره متبلور کنید تا آسپرین خالص بدست آید.
توضیح بیشتر: سالیسیلیک اسید به تنهایی در درمان برخی بیماریهای پوستی مانند زگیل، جوش و آکنه و نیز شوره سر کاربرد دارد. شامپوهای حاوی سالیسیلیک اسید برای درمان سریع سرهای دارای شوره خشک و مقاوم، مناسب و یک ماده ضدشوره قوی است. همچنین برای درمان دردهای عضلانی نیز به کار می رود.

٨الف) با استفاده از جرم ملکولی (MW) می‌توان به شناسایی مواد پرداخت. یکی از روشهای اندازه‌گیری جرم ملکولی، استفاده از پدیده کاهش نقطه ذوب یا افزایش نقطه جوش در اثر افزودن ناخالصی به نمونه است. روش کار به این صورت است که ابتدا نقطه ذوب نمونه ناشناخته اندازه‌گیری می‌شود. سپس، در یک آزمایش دیگر به 500 میلی‌گرم از نمونه، 05/0 گرم از ماده‌ای دیگر مانند کافور افزوده می‌شود و پس از هم زدن آن دو، نقطه ذوب آن اندازه‌گیری می‌شود. جرم ملکولی با این رابطه به دست می‌آید:

MW= (k×m)/(∆t ×M)

k: عدد ثابت
m: وزن ناخالصی (که در این جا 05/0 گرم است.)
t∆: اختلاف نقطه ذوب در حالت خالص و ناخالص
M: وزن حلال: 500 میلی‌گرم

٩الف) مو دو نوع رنگدانه دارد، يکي ملانين قهوه‌اي سياه و ديگري رنگدانه قرمز آهن‌دار که مقادير نسبي هر يک، رنگ مو را تعيين مي‌کنند. در موي سياه پر رنگ، ملانين و در موي بور روشن، رنگدانه آهن سهم بیشتری دارد. سيری و روشنی رنگ مو، به اندازه دانه های رنگدانه بستگي دارد.
مو را مي‌توان با محلول هيدروژن پراکسيد بي‌رنگ کرد. در اين عمل، پراکسيد هيدروژن رنگدانه‌هاي مو را اکسيد و تخريب مي‌کند. اين محلول را با آمونياک در می‌آمیزند تا قدرت اکسندگی آن بیشتر شود. اين محلول افزون بر تغيير رنگ مو، مو را شکننده و زبر مي‌کند.


١٠الف) به طور کلی عوامل اکسنده و کاهنده فراوانی وجود دارند که انتخاب هر کدام به نوع واکنش بستگی دارد. در شیمی آلی مهمترین واکنشهای کاهش، واکنش هیدروژن‌دار کردن است؛ برای مثال تبدیل آلکن به آلکان. مانند واکنش زیر:

CH2=CH2 + H2 --> CH3-CH3

واکنش بالا تنها در حضور یک کاتالیزگر انجام می‌شود. این کاتالیزگر می‌تواند با مواد واکنش‌دهنده ناهمگن باشد، مانند نیکل، پلاتین، پالادیم، روتیوم و رودیم. یا این که می‌تواند با مواد واکنش‌دهنده همگن و در یک حالت باشد مانند کاتالیزگر ویلکینسون

(ph3P)3RhCl

کاتالیزگر همگن بهتر عمل می‌کند، چون همه مواد در یک فاز هستند و برخوردها آسانتر و سریعتر رخ می‌دهند، اما جداسازی کاتالیزگر در پایان واکنش دشوارتر است.
کاتالیزگرهای هیدروژناسیون در همه واکنشهای کاهش کاربرد ندارند، برای مثال کاهش نیتریلها به کمک آنها ممکن نیست. پس به ناچار باید از انواع دیگر کاهنده‌ها استفاده کرد که از مهمترین اینها می توان به NaBH4 و LiAlH4 اشاره نمود. در این مورد، یون هیدرید -H منتقل می‌شود درحالی که در کاهش با H2، رادیکال هیدروژن .H منتقل می‌شود.
NaBH4 بیشتر برای کاهش ترکیبهای کربونیل‌دار به کار می‌رود؛ NaBH4 ضعیفتر از LiAlH4 است و با آن نمی‌توان استرها را کاهید. در حالی که LiAlH4 استرها را به آسانی می‌کاهد و آنها را به الکل تبدیل می‌کند. (از سوی دیگر آمیدها با NaBH4 کاهیده نمی‌شوند در حالی که LiAlH4 آنها را به آسانی احیا می‌کند.)

 

١١الف) برخی مواد موجود در دود سیگار:
- قیر، بله تعجب نکنید همان ماده‌ای که در اسفالت خیابانها به کار می‌رود، در سیگار موجود است. زردی دندانهای افراد سیگاری از قیر می‌باشد.
- سیانید هیدروژن، این ماده نیز هنگام سیگار کشیدن وارد ریه‌ها می‌شود. ماده‌ای است که در مرگ موش نیز وجود دارد. از جمله مواد شیمیایی کشنده که در جنگ جهانی دوم برای قتل عام مردم ساخته شد.
- بنزن، از مهمترین موادی است که برای ساخت فراورده‌های نفتی مانند گازوئیل به کار می‌رود. بسیار سمی و سرطان‌زاست.
- استن، همان ماده‌ای که برای پاک کردن لاک ناخن به کار می‌رود. بله، این ماده خطرناک نیز در سیگار موجود است!
- فرمالدهید، از خطرناکترین مواد سرطان‌زای شناخته‌شده می‌باشد. این ماده برای نگهداری اجساد یا کشتن باکتریها و قارچها به کار برده می‌شود. همچنین از آن برای ضد عفونی کردن و نیز تولید چسب استفاده می‌شود.
- آمونیاک، همان طور که می‌دانید این گاز برای ضدعفونی کردن یا تمیز کردن به کار می‌رود. بخار آن برای پوست، چشم و دیگر بخشهای بدن بسیار زیان‌آور است. به ویژه ترکیب آمونیاک با نیکوتین بسیار خطرناک می‌باشد.
- مونو اکسید کربن، به جرات می‌توان گفت تقریبا همان چیزی است که از اگزوز خودرو بیرون می‌آید.

١٢الف) بد نیست بدانید ترکيب‌درصد اجزاي تينـر عبارتند از:
n- بوتيل استات 15 درصد
وينيل استات 15 درصد
n- بوتيل الکل 10 تا 15 درصد
الکل 10 درصد
استن 5 تا 10درصد
بنزن 20 درصد
زايلن 20 درصد

١٣الف) تفاوت صابون جامد با صابون مایع:
در ساختار صابون R-COOX، برای صابون‌های جامد X یون سدیم و در صابون‌های مایع، X پتاسیم و آمونیوم می‌باشد. حالت جامد یا مایع بودن چیزی جز تفاوت در نیروهای بین‌ملکولی نیست. در صابون‌ها هم نیروهای جاذبه واندروالس بین سرهای هیدروکربنی صابون وجود دارد و هم نیروهای یونی بین سرهای یونی.
در صابون‌های جامد، نیروها و پیوندهای یونی بر نیروهای جاذبه واندروالس و در صابون‌های مایع، نیروهای واندروالس بر نیروهای یونی غلبه دارند. چون شعاع یون سدیم از یون پتاسیم یا آمونیوم کوچکتر است، تمرکز بار زیادی روی آن وجود دارد و درنتیجه بین هر یون مثبت سدیم و سرهای قطبی ملکول‌های کناری نیز جاذبه یونی وجود دارد.
البته نوع روغن مورد استفاده در صابون‌ها نیز متفاوت است. هر چه زنجیره هیدروکربنی روغن‌های مورد استفاده، کوتاهتر و یا سیرنشده باشند، صابون حالت مایع خواهد داشت.


14الف) آزمون حلالیت
انحلال‌پذیری عبارت است از تمایل یک ماده برای ایجاد محیط همگن با ماده دیگری که حلال نامیده می‌شود. بررسی میزان و چگونگی حلالیت یک ترکیب در محیط‌های شیمیایی متفاوت، اطلاعاتی درباره گروه‌های عاملی موجود در ترکیب، وزن ملکولی، تفکیک الکترولیتی، دیفوزیون و... می‌دهد. برای شناسایی ترکیبات آلی، آن‌ها را بر حسب حلالیت‌شان در حلال‌های مختلف دسته‌بندی می‌کنند.
در مورد حلالیت یک جسم در آب، هرگاه حداقل 3 گرم از جسم در 100 میلی‌لیتر حلال شود ( معادل 0.1 گرم در 3 سی‌سی) جسم را قابل حل می‌گویند.
تئوری
معمولا ترکیبات قطبی در حلال‌های قطبی و ترکیبات غیر قطبی در حلال‌های غیر قطبی حل می‌شوند.
در ترکیبات مشابه، افزایش نیروی بین‌مولکولی سبب کاهش انحلال‌پذیری می‌گردد.
در ترکیبات مشابه، افزایش وزن ملکولی سبب کاهش انحلال‌پذیری می‌شود.
در ترکیبات مشابه، وجود شاخه جانبی سبب افزایش انحلال‌پذیری می‌گردد.
تعیین گروه حلالیت برای ترکیبات آلی روش مناسبی برای شناسایی آنها می‌باشد. برای تعیین گروه حلالیت می‌توان از نمودار طبقه‌بندی حلالیت استفاده نمود. اصل کلی این نمودار این است که با وجود نامحلول بودن تمام هیدروکربن‌ها در آب، اتصال آن‌ها به گروه‌های عاملی قطبی، دارای اثر مناسبی با ملکول‌های آب می‌باشد و این عمل سبب می شود تا هیدروکرین استخلافی به صورت محلول در آب در آید.

استفاده از انحلال‌پذیری در شناسایی جسم ناشناخته
بررسی میزان انحلال‌پذیری یک ماده آلی تا اندازه‌ای عوامل شیمیایی موجود در آن را مشخص می‌کند. برای مثال، ترکیبات اسیدی معمولا در سود و ترکیبات قلیایی معمولا در هیدرو کلریک اسید 5 درصد حل می‌شوند.
بررسی میزان انحلال‌پذیری اطلاعاتی درباره برخی از ویژگی‌های ترکیب ناشناخته می‌دهد. از حل شدن یک جسم در آب تا اندازه‌ای به قطبی بودن آن پی برده می‌شود. یا در حالی که بنزوئیک اسید (C6H5COOH) در آب حل نمی‌شود اما در صورتی که با سود ترکیب شود، سدیم بنزوات تولید می‌شود که به آسانی در آب محلول است.
همچنین، با بررسی میزان انحلال‌پذیری اطلاعاتی درباره وزن ملکولی جسم ناشناخته می‌توان به دست آورد، در همولوگ‌ها که دارای عامل شیمیایی یکسان باشند، معمولا آن‌هایی که کمتر از 4 اتم کربن دارند، در آب حل می‌شوند و آن‌هایی که بیش از 5 اتم کربن دارند، معمولا در آب نامحلولند.

طبقه‌بندی مواد آلی بر پایه انحلال‌پذیری
آزمون انحلال‌پذیری برای هر جسم ناشناخته‌ای باید انجام شود. این آزمون در تشخیص گروه‌های عاملی اصلی ترکیبات ناشناخته‌ دارای اهمیت است. حلال‌های متداول برای آزمایش حلالیت عبارتند از:

HCl 5%, NaHCO 5% , NaOH 5%, H2SO4, Water, Organic Solvent

ترکیبات آلی با توجه به انحلال‌پذیری‌شان به 7 گروه تقسیم می‌شوند:
گروه 1) ترکیباتی که هم در آب و هم در اتر محلولند.
گروه 2) ترکیبات محلول در آب و نامحلول در اتر.
گروه 3) نامحلول در آب ولی محلول در محلول رقیق سدیم هیدروکسید که به دو دسته زیر تقسیم می‌شوند:
الف) محلول در سدیم هیدروکسید رقیق و محلول در سدیم بیکربنات 5 درصد
ب) محلول در سدیم هیدروکسید رقیق و محلول در هیدروکلریک اسید رقیق
گروه 4) نامحلول در آب ولی محلول در هیدروکلریک اسید رقیق
گروه 5) هیدروکربن‌هایی که شامل کربن، هیدروژن و اکسیژن هستند ولی در گروه 1 تا 4 جای ندارند و در سولفوریک اسید غلیظ محلولند.
گروه 6) تمام ترکیباتی که ازت یا گوگرد ندارند و در سولفوریک اسید غلیظ نامحلولند.
گروه 7) ترکیباتی که ازت یا گوگرد دارند ولی در گروه 1 تا 4 جای ندارند. تعدادی از ترکیبات این گروه در سولفوریک اسید غلیظ محلولند.

دسته‌بندی ترکیبات را بر پایه انحلال‌پذیری می‌توان به صورت زیر نشان داد. هر یک از گروه‌هایی که با حرف لاتین نشان شده‌اند، به عنوان گروه حلالیت دسته‌ای خاص از ترکیبات شناخته می‌شوند.

SA: کربوکسیلیک اسیدهای تک‌عاملی کمتر از 6 کربن و سولفونیک اسیدهای آروماتیک
SB: آمین‌های تک‌عاملی کمتر از 7 کربن
S1: الکل‌های تک‌عاملی، آلدهیدها، کتون‌ها، اترها، نیتریل‌ها و آمیدهای کمتر از 6 کربن
S2: نمک اسیدهای آلی، هیدروکلراید آمین، آمینو اسیدها، کربوهیدرات‌ها، پلی هیدروکسی‌ها، اسیدهای چندعاملی
A1: اسیدهای آلی قوی، کربوکسیلیک اسیدهای دارای بیش از 6 کربن، فنول‌ها با استخلاف‌های الکترون‌گیرنده ارتو و پارا، بتا دی‌کتون‌ها
A2: اسیدهای آلی ضعیف، فنول‌ها، انول‌ها، ایمین‌ها، ایمیدها، سولفونامیدها، تیوفنول‌های کمتر از 5 کربن، بتا دی کتون‌ها
B: آمین‌های آلیفاتیک بیش از 7 کربن، آنیلین‌ها (فقط یک گروه فنیل)، برخی اکسی اترها
MN: ترکیبات خنثی متفرقه دارای نیتروژن یا گوگرد کمتر از 5 کربن
N1: الکل‌های کمتر از 9 کربن، آلدهیدها، متیل کتون‌ها، کتون‌های حلقوی، استرهای تک‌عاملی بیشتر از 5 کربن، اترهای کمتر از 8 کربن، اپوکسیدها
N2: آلکن‌ها، آلکین‌ها، اترها، برخی ترکیبات آروماتیک دارای عوامل فعال، کتون‌های غیر از گروه بالا
I: هیدروکربن‌های سیرشده، هالو آلکان‌ها، آریل هالیدها، دی آریل اترها، آروماتیک‌های با گروه‌های غیر فعال

بخش عملی
انحلال‌پذیری در آب
یک‌دهم گرم از جسم ناشناخته جامد را پودر کنید و چنانچه نمونه ناشناخته مایع بود، 2 قطره از آن را در لوله آزمایش بریزید و 3 میلی‌لیتر آب مقطر به آن اضافه و با ضربه انگشت آن را مخلوط کنید. پس از مدتی چنانچه اثری از نمونه مایع یا جامد دیده نشد انحلال صورت گرفته است. هنگامی که هوای آزمایشگاه سرد است چند لحظه گرم کردن محلول روی شعله ملایم، مفید است.

انحلال‌پذیری در اتر
مطابق انحلال‌پذیری در آب، با حلال اتر در یک لوله آزمایش خشک، آزمون را انجام دهید. مشاهده خط مرزی بین دو مایع معمولا دشوار است. بنا بر این چنانچه با تکان دادن، محلول کدر شد انحلال صورت نگرفته است. ترکیبات غیریونی و آن‌هایی که یک گروه عاملی دارند، معمولا در اتر حل می‌شوند.

انحلال‌پذیری در سود 5 درصد
به افزایش احتمالی دما توجه کنید. اگر ترکیب ناشناخته نامحلول به نظر می‌رسد، کمی از قشر مایع رویی را به وسیله قطره‌چکان بردارید و به یک لوله کوچک انتقال دهید. محلول هیدروکلریک اسید 5 درصد را قطره‌قطره به آن اضافه کنید تا محلول اسیدی شود. اگر رسوب تشکیل شد، در گروه سوم قرار می‌گیرد. هرگز حرارت به کار نبرید چون ممکن است باعث هیدرولیز شود.

انحلال‌پذیری در سدیم بیکربنات 5 درصد
اگر ترکیب مورد نظر در سود 5 درصد محلول بود، انحلال‌پذیری آن را در بیکربنات 5 درصد امتحان کنید. به خروج گاز دی اکسید کربن توجه کنید. کربوکسیلیک اسیدها، سولفونیک اسیدها و فنل‌های استخلافی در این گروه هستند.

انحلال‌پذیری در هیدرو کلریک اسید 5 درصد
برخی از بازهای آلی مثل نفتیل آمین، کلر هیدرات محلول در آب می‌دهند ولی در زیادی اسید رسوب می‌کنند. اگر محلول بود در گروه چهارم است. اگر به نظر نامحلول است کمی از قسمت بالایی مایع را با قطره‌چکان به لوله دیگری انتقال داده و محلول سود 5 درصد اضافه کنید تا قلیایی شود. تشکیل رسوب، نمونه ناشناخته را در گروه چهارم قرار می‌دهد. (حرارت به کار نبرید.)

انحلال‌پذیری در سولفوریک اسید غلیظ
این آزمون را در لوله آزمایش خشک انجام دهید. آیا تغییر رنگی مشاهده می‌شود؟
به ایجاد زغال، خروج گاز، پلیمریزه شدن و یا ایجاد رسوب توجه کنید.

انحلال‌پذیری در فسفریک اسید 85 درصد
پدیده‌هایی مثل ایجاد رنگ و یا گرم شدن در این مورد وجود ندارد.

 

پیوند صفحه